Lillard, der bisher seine gesamte Karriere in Portland verbracht hat, fühlt sich vor allem der Stadt und seinem sozialen Umfeld in Portland verbunden. "Es geht weniger um eine Organisation, es geht um die Stadt selbst", erklärte der 29-Jährige. Direkt zum Start der Free Agency Ende Juni hatte Lillard sich mit den Blazers auf eine vorzeitige Vertragsverlängerung geeinigt, die ihn bis zum Sommer 2025 an Portland binden könnte.
Für vier weitere Jahre und 196 Millionen Dollar wurde Lillard dabei gehalten, 2021/22 wird er Stand jetzt der erste Spieler sein, der über 50 Millionen Dollar in einer einzigen Saison verdient. Da Lillard vergangene Saison erneut ins All-NBA Team gewählt wurde, hatte er sich für einen solchen "Supermax"-Vertrag qualifiziert.
Die Wechsel von beispielsweise Kawhi Leonard oder Anthony Davis konnte der Point Guard dennoch nachvollziehen. "Ich denke, dass die Leute die Kontrolle übernehmen, weil das heute besser geht als je zuvor", so Lillard. "Und ich habe kein Problem damit, aber ich bevorzuge diese Route für mich nicht. Sie entscheiden sich so für ihre Karriere, ich entscheide mich für meine anders."
Damian Lillard will Kobe Bryant und Dirk Nowitzki folgen
Dass die Blazers auch in der kommenden Saison kein Topfavorit sein werden, nachdem sie sich im Sommer nicht entscheidend verstärken konnten, ließ Lillard dabei kalt, da ein Titel nicht über alles entscheiden dürfe. Ihm sei es wichtig, was er sich über die vergangenen sieben Jahre in Portland aufgebaut habe.
"Wenn ich jetzt gehen würde, warum habe ich all die Zeit über die letzten Jahre investiert, nur um jetzt zu gehen? Wenn ich mit drei anderen Stars zusammenspiele, glaube ich nicht, dass viele Leute bezweifeln würden, dass ich gewinnen kann", sagte Lillard. "Wir würden gewinnen, aber was ist die Herausforderung oder der Spaß daran?"
In der Vergangenheit wurden beispielsweise die Los Angeles Lakers mit Interesse an Lillard in Verbindung gebracht, doch Lillard will ähnlich wie Kobe Bryant in L.A. und Dirk Nowitzki in Dallas zu einer Franchise-Ikone werden, die ihre gesamte Karriere an einem Ort verbringt. "Ich möchte dieser eine Typ sein, der Star, der hier sein will", so Lillard.
Die Statistiken von Damian Lillard bei Portland
| Saison | Spiele | Punkte | Rebounds | Assists |
| 12/13 | 82 | 19,0 | 3,1 | 6,5 |
| 13/14 | 82 | 20,7 | 3,5 | 5,6 |
| 14/15 | 82 | 21,0 | 4,6 | 6,2 |
| 15/16 | 75 | 25,1 | 4,0 | 6,8 |
| 16/17 | 75 | 27,0 | 4,9 | 5,9 |
| 17/18 | 73 | 26,9 | 4,5 | 6,6 |
| 18/19 | 80 | 25,8 | 4,6 | 6,9 |
